Jake Gyllenhaal在他的职业生涯初期曾差一点就获得了一些重要系列电影的角色，但最终却被拒绝。这位获得奥斯卡提名的演员，目前可以在Prime Video上观看重拍版《Roadhouse》，最近谈到了失去这些角色后是什么驱使他更加努力。
在接受霍华德·斯特恩采访时，吉伦哈尔表示，失去克里斯托弗·诺兰的《蝙蝠侠：侠影之谜》和巴兹·鲁赫曼的《风车》这两个角色，帮助他更有动力地去争取他认为值得投入的角色。他还赞扬了这两位导演亲自与他交谈，告诉他他没有得到这些角色的原因。
他说：“当你走得这么远时，你就真的有机会得到这个角色。这不是说他们只是说‘哦，非常感谢你。’他们会说，‘我看到你的某些特质，我真的希望在角色中看到，这些特质很棒，但最终我选择了另一个人，因为他与你相对或者将要相对的这个角色更匹配，不管是他们头发的颜色还是身高等等。所有这些无关因素实际上都是难以解释的事情，如果你开始剖析它，它对你并不起作用，这是不健康的。”
没有参演《蝙蝠侠：侠影之谜》使吉伦哈尔有机会在至关重要的《断背山》中与另一位本可能会出演《风车》的明星希斯·莱杰共同合作。该电影为吉伦哈尔赢得了他的第一个奥斯卡提名和全球的好评。
“我记得当时收到克里斯托弗·诺兰的电话时，我在想，‘我刚刚接到了克里斯托弗·诺兰的电话，这真酷。我已经走得很远了。我从他们对我不确定开始，到一个电话说他们真的在考虑你出演这部电影。所以好吧，我应该继续努力。我应该继续前进。”
吉伦哈尔还曾被考虑作为托比·马奎尔在《蜘蛛侠2》中的替补演员，如果马奎尔之前存在的背部状况困扰他的话。在《断背山》之后，这位演员出演了大卫·芬奇的《丹佛案件》，并晋升为一线主演。
至于出演蝙蝠侠，吉伦哈尔并不排斥穿上斗篷，因为他在《蜘蛛侠：英雄远征》中扮演了神秘客，他仍然希望有机会出演蝙蝠侠。
他回答说：“这是一种荣誉。说到扮演其他令人难以置信的演员曾经塑造过的角色……当我想到这个时，我将要和丹泽尔·华盛顿合作出演《奥赛罗》中的伊阿古，我考虑到像我这样的演员，他们会感到受到威胁。这是我目前正在努力的。但当然。这永远是一种荣誉。这些类型的角色是经典。”
